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February 13, 2007

紫ウコン・ガジュツの抗炎症作用(セキステルペン)

A curcuminoid and two sesquiterpenoids from Curcuma zedoaria as inhibitors of nitric oxide synthesis in activated macroohage.

活性化したマクロファージにおける一酸化窒素合成酵素阻害としての紫ウコン・ガジュツ由来のクルクミノイドおよび2つのセキステルペン

nitric oxide synthesis 一酸化窒素合成酵素
curcuminoid:クルクミノイド

PUBMEDより

1: Arch Pharm Res. 2004 Dec;27(12):1220-5

Jang MK, Lee HJ, Kim JS, Ryu JH.

College of Pharmacy, Sookmyung Women's University, Seoul 140-742, Korea.

The overproduction of nitric oxide (NO) by inducible nitric oxide synthase (iNOS) is known to be responsible for vasodilation and hypotension observed in septic shock and inflammation.

誘導型一酸化窒素合成酵素(iNOS)による一酸化窒素(NO)の過剰産生は、敗血症性ショックおよび炎症で観察される血管拡張と低血圧症の原因となることは知られている。

vasodilation :血管拡張
hypotension :低血圧症
Septic Shock:敗血症性ショック

Inhibitors of iNOS, thus, may be useful candidates for the treatment of inflammatory diseases accompanied by overproduction of NO.

それで、iNOS一酸化窒素合成酵素阻害剤は、窒素過剰産生を伴う炎症疾患治療に役立つ候補である。

In the course of screening oriental anti-inflammatory herbs for the inhibitory activity of NO synthesis, a crude methanolic extract of Curcuma zedoaria exhibited significant activity.

窒素合成の阻害活性に対する東洋の抗炎症薬草選別過程において、Curcuma zedoaria(ガジュツ、紫ウコン)の原液のメタノール抽出物が有意な活性を阻害した。

methanolic extract メタノール抽出物

The activity-guided fractionation and repetitive chromatographic procedures with the EtOAc soluble fraction allowed us to isolate three active compounds.

酢酸エチル可溶抽出物を用いて活性誘導分別成分および反復クロマトグラフィー方式により3つの活性成分が単離された。

fractionation :混合物の成分、分別
EtOAc:酢酸エチル

They were identified as 1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one (1), procurcumenol (2) and epiprocurcumenol (3) by spectral data analyses.

それらは、スペクトルデータ分析によって1,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,4,6-heptatrien-3-one (1)、
プロクルクムメノール(2)、およびエピプロクルクムメノール(3)が同定された。

spectral data analyses スペクトルデータ分析
hydroxyphenyl :ヒドロキシフェニル

Their concentrations for the 50% inhibition of NO production (IC50) in lipopolysaccharide (LPS)-activated macrophages were 8, 75, 77 microM, respectively. Compound 1 showed the most potent inhibitory activity for NO production in LPS-activated macrophages, while the epimeric isomers, compound 2 and 3 showed weak and similar potency.

リポポリサッカライド. (LPS)で活性化されたマクロファージで窒素産生の50%抑制濃度はそれぞれ8, 75, 77 microMであった。成分11,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,4,6-heptatrien-3-one (1)はリポポリサッカライド. (LPS)で活性化されたマクロファージで窒素産生にたいして最も強力な阻害活性を示し一方、エピマー化異性体成分、プロクルクムメノール(2)およびエピプロクルクムメノール(3)は弱くて同様な可能性を示した。

IC50:50%抑制濃度, 半抑制濃度 50%

Inhibition of NO synthesis by compound 1 was very weak when activated macrophages were treated with 1 after iNOS induction. In the immunoblot analysis, compound 1 suppressed the expression of iNOS in a dose-dependent manner.

成分1による窒素合成阻害は、活性化されたマクロファージが一酸化窒素合成酵素の発現後成分(11)で治療されると活性は極めて弱かった。成分(1)は容量依存で一酸化窒素の発現を抑制した。

iNOS induction 一酸化窒素合成酵素の発現

In summary, 1,7-bis (4-hydroxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one from Curcuma zedoaria inhibited NO production in LPS-activated macrophages through suppression of iNOS expression. These results imply that the traditional use of C. zedoaria rhizome as anti-inflammatory drug may be explained at least in part, by inhibition of NO production.

要約すると、紫ウコン、ガジュツ由来の1,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,4,6-heptatrien-3-は、一酸化窒素発現の抑制を通して、LPS-活性化マクロファージにおける窒素産生を抑制した。これらの結果は、抗炎症薬として伝統的紫ウコン・ガジュツ根茎利用は窒素産生の阻害によって少なくとも一部説明することになる。

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