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November 09, 2008

皮膚透過促進剤としてのパルミトレイン酸

Research abstract on Palmitoleic Acid

パルミトレイン酸研究の抜粋

Author
Taguchi K ; Fukushima S ; Yamaoka Y ; Takeuchi Y ; Suzuki M

Address
Department of Pharmaceutics, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin University, Japan.

神戸学院大学

Source
Biol Pharm Bull, 22(4):407-11 1999 Apr
Abstract
Enhancement of skin distribution of propylene glycol (PG) in the skin by high purity cis-unsaturated fatty acids with different alkyl chain lengths was studied in the rat using Fourier transform/attenuated total reflection (FT-IR/ATR) analysis. Two fatty acids with the double bond at the delta9 position, palmitoleic acid (omega7, delta9) and oleic acid (omega9, delta9), enhanced PG flux into the dermis and increased the dermal steady state level of PG.

FT-IR/ATR分析法を用いて、アルキル鎖長の異なる高純度シス・不飽和脂肪酸による皮膚内でのプロピレングリコール(PG)の皮膚拡散促進がラットで研究された。パルミトレイン酸(オメガ7,デルタ9)・デルタ9の位置に2重結合を持つ2つの脂肪酸およびオレイン酸(オメガ9,デルタ9)は、皮膚中へのPG流入を増加してPGの皮膚中安定した状態濃度を増加させた。

propylene glycol (PG) :プロピレングリコール
alkyl chain lengths アルキル鎖長
FT-IR・Fourier Transform Infrared Spectrophotometer:フーリエ変換赤外分光分析
ATR ・attenuated total reflection:偏光赤外法

In contrast, myristoleic acid (omega5, delta9) was extremely weak in its action. A positional effect of the omega chain was observed. The rate of skin structural alteration increased in proportion to omega chain length. The application of three fatty acids with the double bond at the omega9 position, oleic acid (omega9, delta9), gondoic acid (omega9, delta11), erucic acid (omega9, delta13) enhanced PG distribution in the skin.

対照的に、ミリストレイン酸(オメガ5、デルタ9)は、その作用が極めて弱かった。オメガ鎖位置作用は観察された。皮膚の構造変化率はオメガ鎖の長さによって増加した。オレイン酸(オメガ9、デルタ9), ゴンドイン酸(オメガ9、デルタ11)、エルカ酸(オメガ9、デルタ13)、オメガ9位置に二重結合を持つ3つの脂肪酸塗布は皮膚中の
PG拡散を増加させた。

myristoleic acid: ミリストレイン酸
gondoic acid :ゴンドイン酸

While, nervonic acid (omega9, delta15) did not increase PG distribution in the skin. The relationship of the delta/omega ratio to parameters characterizing the action of enhancers (PG(peak area max), T(max alteration), and the slope) suggest that skin distribution increases as the position of the double bond is shifted toward the hydrophilic end.

一方、ネルボン酸(オメガ9、デルタ15)は皮膚中のPG拡散を促進させなかった。促進剤作用(PG(ピークの領域最大)、T(最大変更)と傾斜)を特徴づけているパラメーターに対するデルタ/オメガ比率関係が、皮膚拡散は二重結合位置が親水性末端へシフトするにつれて増加することを示唆している。

nervonic acid ネルボン酸

It is therefore likely that the ratio of the delta/omega chain length of the cis-unsaturated fatty acid determines the efficacy of these compounds as skin penetration enhancers. An adequate molecular volume may be required for cis-unsaturated fatty acids to act as enhancers.

従って、シス不飽和脂肪酸のデルタ/オメガの鎖長さの比率が皮膚透過促進剤としてこれらの化合物の有効性を決定することになるようである。ある十分な分子量はシス不飽和脂肪酸が促進剤として作用するために必要になることがある。

skin penetration enhancers:皮膚透過促進剤

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