精油成分β-カリオフィレン大麻類似性抗炎症作用
カリオフィレン
Caryophyllene (IPA: /ˌkæɹɪoʊfɪˈliːn/, KA-ri-oh-fi-LEEN), or (−)-β-caryophyllene, is a natural bicyclic sesquiterpene that is a constituent of many essential oils, especially clove oil, the oil from the stems and flowers of Syzygium aromaticum (cloves), the essential oil of hemp Cannabis sativa, and rosemary Rosmarinus oficinalis. It is usually found as a mixture with isocaryophyllene (the cis double bond isomer) and α-humulene (obsolete name: α-caryophyllene), a ring-opened isomer. Caryophyllene is notable for having a cyclobutane ring, a rarity in nature.
カリオフィレンまたは(-)-β-カリオフィレンは、天然の二環式セスキテルペンで多くの精油化学成分であって、とくにクローブの花と茎からのオイル、クローブ精油、ヘンプ精油およびローズマリー精油です。通常、カリオフィレンはイソカリオフィレン(シス体の二重結合イソマー)との混合物およびα-フムレン(旧名:α-カリオフィレン)、開環式異性体としてみられる。カリオフィレンは、天然ではまれなシクロブタン環を有していることで知られている。
Caryophyllene is one of the chemical compounds that contributes to the spiciness of black pepper. Recently, in a study conducted by Jürg Gertsch et al. from the Swiss Federal Institute of Technology (ETH Zurich), beta-caryophyllene was shown to selectively bind to the cannabinoid receptor type-2 (CB2) and to exert significant cannabimimetic antiinflammatory effects in mice.
カリオフィレンはブラックペパーの芳香に関与する化学成分のひとつである。近年では、チューリッヒ工科大学のJürg Gertsch et alによって行われた研究で、β-カリオフィレンが選択的にカンナビノイド CB2受容体と結合してマウスで大麻類似性抗炎症作用を示した。
cannabimimetic:大麻類似性の
Since the widespread plant natural product beta-caryophyllene is an FDA approved food additive and ingested daily with food it is the first dietary cannabinoid. Whether this compound is able to modulate inflammatory processes in humans via the endocannabinoid system is yet unknown. Beta-caryophyllene does not bind to the centrally expressed cannabinoid receptor type-1 (CB1) and therefore does not exert psychomimetic effects.
広範囲にわたる植物天然物β-カリオフィレンかはFDA承認食品添加物で毎日の食物に取り入れられているので、最初の食のカンナビノイドである。この成分が内因性カンナ. ビノイド系を介してヒトで炎症過程を調整することが可能かどうかはまだ知られていない。β-カリオフィレンが中枢神経系での発現したカンナビノイド CB1 受容体に結合しなくて、それゆえ、精神作用を及ぼさない。
endocannabinoid system 内因性カンナ. ビノイド系
psychomimetic effects. 精神作用
The first total synthesis of caryophyllene in 1964 by E.J. Corey was considered one of the classic demonstrations of the possibilities of synthetic organic chemistry at the time.
E.J. Coreyによる1964年最初のカリオフィレン全合成は当時合成有機化学の可能性を古典的に実証した1つと考えられた。
total synthesis:全合成
Natural sources
カリオフィレンの天然素材
Cannabis, hemp, marijuana (Cannabis sativa)
カンナビス、ヘンプ、マリファナ
Caraway (Carum carvi)
キャラウエイ
Cloves (Syzygium aromaticum)
クローブ・丁子
Many Ocimum (Basil) species
多くのバジル種
Oregano (Origanum vulgare)
オレガノ
Pepper (Piper nigrum)
ブラックペパー
Rosemary (Rosmarinus oficinalis)
ローズマリー
True cinnamon (Cinnamomum zeylanicum)
シナモン
trans-Caryophyllene constitutes about 3.8–37.5% of cannabis flower essential oil1.
ヘンプ(大麻)精油には約3.8–37.5%のトランスーカリオフィレン成分
Essential oil of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum) contains about 6.9–11.1% beta-caryophyllene.
シナモン精油(Cinnamomum zeylanicum)には約6.9–11.1%のβ-カリオフィレン含有
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