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July 10, 2013

日本杉精油からの単離された酢酸ボルニルおよびネズコールの美白および抗酸化活性

Whitening and antioxidant activities of bornyl acetate and nezukol fractionated from Cryptomeria japonica essential oil.

日本杉精油からの単離された酢酸ボルニルおよびネズコールの美白および抗酸化活性

PUBMEDより

Int J Cosmet Sci. 2013 May 29. doi: 10.1111/ics.12069.

Kim SH, Lee SY, Hong CY, Gwak KS, Park MJ, Smith D, Choi IG.

Source
Department. of Forest Sciences, College of Agriculture & Life Sciences, Seoul National University, 599 Gwanak-ro, Gwanak-gu, Seoul, 151-921, Republic of Korea.

Abstract
要旨

The aim of this study was to investigate the whitening and antioxidant activities of essential oils from Cryptomeria japonica by determining their tyrosinase inhibition, DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging, and superoxide dismutase (SOD) like activities.

本研究の目的は、精油のチロシナーゼ阻害、DPPH(1,1 - ジフェニル-2 - ピクリルヒドラジル)ラジカル消去活性およびスーパーオキシドディスムターゼ 様活性を決定することにより、日本杉葉精油の美白と抗酸化活性を調査することであった。

DPPHラジカル消去活性
Cryptomeria japonica :杉
tyrosinase :チロシナーゼ・メラニン合成に係わる酸化還元酵素で、チロシンからドパキノンを合成する
DPPHラジカル消去活性
superoxide dismutase (SOD) like activities. スーパーオキシドディスムターゼ 様活性

Essential oils of C. japonica leaves were extracted with distilled water and after condensation of volatile constituents, the condensates were extracted with ethyl acetate. Crude essential oils of C. japonica were divided into six fractions by thin layer chromatography and open column chromatography, and their chemical analysis was performed by GC/MS. Major compounds of fractions were composed of kaurene, bornyl acetate, nezukol, (-)-4-terpineol, δ-cadinene, α-terpineol, γ-eudesmol, α-eudesmol, and elemol.

日本杉葉精油は蒸留水で抽出し、揮発性成分を濃縮したあとに、濃縮物は酢酸エチルで抽出された。日本杉葉精油の原液は薄層クロマトグラフィーとオープンカラム クロマトグラフィーによって6つの留分に分けて、それらの化学成分析はGC / MSにより行われた。留分の主要成分はカウレン、酢酸ボルニル、ネズコール、(-)-4-テルピネオール、δ-カジネン、α-テルピネオール、γ-オイデスモール、α-オイデスモール、および エレモールで構成されていた

condensates 濃縮物
thin layer chromatography 薄層クロマトグラフィー
nezukol 、(4aR,4bα,10aα)-7α-Ethenyltetradecahydro-1,1,4aβ,7-tetramethylphenanthren-8β-ol)
ネズコール(4aR,4bα,10aα)-7α-エテニルテトラデカヒドロ-1,1,4aβ,7-テトラメチルフェナントレン-8β-オール

For tyrosinase inhibitory activity using two substrates, L-tyrosine and 3,4-dihydroxy phenylalanine (L-DOPA), kaurene, bornyl acetate and nezukol were highly effective. In antioxidant activity, (-)-4-terpinenol and δ-cadinene showed high DPPH radical scavenging activity, and bornyl acetate and nezukol indicated extremely high SOD like activity.

チロシナーゼ阻害活性については2つの基板を用いて、L-チロシンおよび3,4 - ジヒドロキシフェニルアラニン((L-ドーパ)、カウレン、酢酸ボルニルおよびネズコールは最も効果的であった。抗酸化活性で、(-)-4-テルピネオールおよびδ-カジネンがDPPHラジカル捕捉活性を示して、酢酸ボニルおよびネズコールは極めて高いスーパーオキシドディスムターゼ 様活性をカウレン、酢酸ボルニル、ネズコール、(-)-4-テルピネオール、δ-カジネン、α-テルピネオール、 γ-オイデスモール、α-オイデスモール、および エレモールで構成されていた

3,4-dihydroxy phenylalanine (L-DOPA)  3,4−ジヒドロキシフェニルアラニン(L-ドーパ)
補助食品(サプリメント)または向精神薬として用いられるが、哺乳類では必須アミノ酸であるL-チロシン(L-TYR)から体内や脳内で合成される。チロシンはチロシン水酸化酵素によりドーパとなる。ドーパはドーパ脱炭酸酵素によりドーパミンとなる
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AC%E3%83%9C%E3%83%89%E3%83%91より

DPPH radical scavenging activity DPPHラジカル捕捉活性

Therefore, bornyl acetate and nezukol fractionated from C. japonica essential oil, which showed highly active whitening and antioxidant activities, have potential applications in cosmeceutical materials.

したがって、日本杉精油からの単離された酢酸ボルニルおよびネズコールは化粧品原料の潜在的外用剤であることを示した。

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