N‐メチルアンスラニル酸メチル、マンダリン葉からの刺激的化合物

プチグレインマンダリン精油の主要成分N‐メチルアンスラニル酸メチルに関する記事です。N‐メチルアンスラニル酸メチルには抗不安作用があると言われています。下記の文献によると侵害刺激抑制作用があって痛みを緩和する作用もあります。

Methyl-N-methylanthranilate, a pungent compound from Citrus reticulata Blanco leaves.

N‐メチルアンスラニル酸メチル、マンダリン葉からの刺激的化合物

Methyl-N-methylanthranilate N‐メチルアンスラニル酸メチル
Citrus reticulata Blanco　：マンダリン

PUBMEDより

Correa E1, Quiñones W1, Echeverri F1.

Author information
1a Organic Chemistry Natural Products Group, Institute of Chemistry, Faculty of Exact and Natural Sciences, University of Antioquia , Medellín , Colombia.

Abstract

要旨

CONTEXT:
内容

More analgesic compounds are needed in medicine against pain since the available drugs displayed secondary effects.Natural products are a source of molecules to develop new analgesics, using the information of plants, applied against pain, with effects such as pungency, tingling, and needle, due to their possible role in the central nervous system (NCS).

利用可能な薬剤は副作用を生じるため、疼痛のための薬剤でより多くの鎮痛成分が必要になります。天然物は新たな鎮痛薬を開発するための分子の源であって、植物の情報を用いて、痛みに対して適用した。それらは中枢神経系(NCS). でそれらの可能性のある役割のために、辛味、ひりひり感および針などの効果を有していた。

analgesic compounds　鎮痛成分

Citrus reticulata Blanco (Rutaceae) leaves are usually bitten to flavor the mouth and possess this type effect in lips and tongues; due to this fact the structure of the bioctive compound could be the source of other types of analgesics.

マンダリン（ミカン科）葉は通常噛むと、口を香付けして、唇や舌にこのタイプの作用を有していて、それは、生理活性化合物の構造式が他のタイプの鎮痛剤の源になっているだろうとのこの事実の理由である。

bioctive compound c：生理活性化合物

OBJECTIVE:

The objective of this study is to determine the causal agent of the pungent effect in mandarin essential oil.

本研究はマンダリン精油の辛味効果の起因物を同定することであった。

causal agent起因物

MATERIALS AND METHODS:

材料および方法

Mandarin essential oil was obtained and then purified by column chromatography. Each fraction was tested and pungency was detected only in the first fraction which was pure.

マンダリン精油は取得されて、次に、カラムクロマトグラフィーによって精製された。それぞれの留分は検査されて、辛味は純粋ある最初の留分で検出されました。

RESULTS:

結果

The compound responsible for the pungency in the essential oils of leaves from Citrus reticulata (mandarin) was purified and the structure was assigned as methyl-N-methylanthranilate, on the basis of NMR 1D and 2D and MS. This substance corresponds to another type of molecule involving an antinociceptive effect.

マンダリン葉の精油における辛味の起因成分は精製されて、化学構造は核磁気共鳴 (NMR) 法・NMR一次元 1D と二次元2Dおよび質量分析（MS）に基づいて、N‐メチルアンスラニル酸メチルとして割り当てられた。この物質は侵害刺激抑制作用に関する他のタイプの分子に対応しています。

antinociceptive effect 侵害刺激抑制作用

MSとはmass spectrometry(質量分析)

CONCLUSIONS:

結論

Terpenes are compounds found in essential oils. The compound responsible for the pungency of mandarin and other citrus leaves was isolated, and surprisingly it was identified as a methyl-N-methylanthranilate. This kind of molecules with this activity could be used to discover new analgesics in human therapy against pain.

テルペンは精油にみられる化学成分です。マンダリンおよび他の柑橘系の葉の辛味の起因成分は単離されて、それは、驚くべきことに、N‐メチルアンスラニル酸メチルとして同定された。この活性を持っているこの種の分子は疼痛に対するヒト治療において新鎮痛薬を発見するために使用することができるだろう。

KEYWORDS:

キーワード

2D NMR; analgesic; anthranilate derivative; mandarin; structure; young leaves

二次元核磁気共鳴 (NMR)、鎮痛剤、アンスラニル酸誘導体、マンダリン、構造式、若葉

用語

NMRの原理と構造解析法

http://home.hiroshima-u.ac.jp/ohta/nmr.htm

侵害反射
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E4%BE%B5%E5%AE%B3%E5%8F%8D%E5%B0%84

侵害反射は、侵害刺激 noxious stimulus が加わった時に生じる一種の体性反射 somatic reflex をいう。侵害刺激とは痛みをもたらし、組織の損傷を引き起こすような刺激である。侵害刺激による痛覚の受容は機械的受容器、運動受容器、および多種類受容器（機械的、熱的、化学的など多様な刺激に応じるもの）によって行われ、発生した求心性インパルスは主にAδ線維とC線維により脊髄に伝導される。脊髄に達したインパルスは介在神経細胞を経て、刺激側の肢の屈筋を支配する運動神経細胞群を興奮させ、伸筋を支配する運動神経細胞群を抑制する。その結果として肢を屈曲して危険から身を守る反射運動が起こる。この反射を屈筋反射という。また刺激が強い場合には対側肢の伸展を伴い、この反射を交叉伸展反射という。

Aδ線維とC線維はいずれも脊髄で分枝し、視床を介して大脳皮質体性感覚野にインパルスを伝導する。その結果、発現が速く持続性の短い鋭痛 fast pain、および発現が遅く持続性の長い鈍痛 slow pain として知覚される。二次的には自律性反射も引き起こされる。

お知らせ

リアノン先生主催Botanica2016, University of Sussex, Brighton, England, September 2nd - 5th 2016

http://botanica2016.com/