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October 02, 2023

花の匂い揮発性化合物の生成に関与する化学的前駆体とは?

花の香りは化学的前駆体(テルペノイドなど)と酵素によって作られます。温暖化によりアミノ酸からできている酵素は影響を受けるので花の香りが薄くなっていると読んだことがあります。

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What is chemical precursors are involved in creating the volatile compounds

揮発性化合物の生成に関与する化学的前駆体とは?

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The chemical precursors involved in creating the volatile compounds responsible for the scent of flowers are typically a variety of organic compounds. These precursors are transformed into fragrant volatile compounds through enzymatic processes within the plant's cells. Some of the common chemical precursors and their conversions include:

花の香りの元となる揮発性化合物の生成に関与する化学的前駆体とは、一般的に様々な有機化合物である。これらの前駆体は、植物の細胞内で酵素的過程を経て、香りのよい揮発性化合物に変化します。一般的な化学的前駆物質とその変換には以下のようなものがある:

Amino Acids: Amino acids are the building blocks of proteins and are involved in the biosynthesis of various scent compounds. For example, phenylalanine, an amino acid, serves as a precursor for the production of phenylpropanoids and benzenoids, which contribute to floral fragrances.

アミノ酸:アミノ酸はタンパク質の構成要素であり、様々な香り成分の生合成に関与する。例えば、アミノ酸の一種であるフェニルアラニンは、花の香りに寄与するフェニルプロパノイドやベンゼノイドの生成の前駆体として機能する。

Terpenoids: Terpenoids are a large class of organic compounds found in plants. They serve as the precursor for many floral scents. Enzymes within the plant cells can modify terpenoids to produce a wide range of volatile compounds, such as monoterpenes and sesquiterpenes, which contribute to floral fragrances. Examples of terpene precursors include geranyl diphosphate and farnesyl diphosphate.

テルペノイド: テルペノイドは植物に含まれる有機化合物の大きな部類である。テルペノイドは多くの花の香りの前駆体として機能する。植物細胞内の酵素はテルペノイドを修飾し、モノテルペンやセスキテルペンなど、フローラルな香りに寄与する様々な揮発性化合物を生成することができる。テルペン前駆体の例としては、ゲラニル二リン酸やファルネシル二リン酸が挙げられる。

geranyl diphosphate :ゲラニル二リン酸
モノテルペン:ゲラニル二リン酸→ シネオール リモネン ピネン

farnesyl diphosphate: ファルネシル二リン酸
セスキテルペン:ファルネシル二リン酸→アルテミシニン ナルドシノン ビサボロール
β-カリオフィレン

Phenylpropanoids: Phenylpropanoids are another group of compounds involved in floral scent production. Enzymes can convert phenylpropanoids into fragrant molecules like benzaldehyde, which imparts a sweet almond scent, or eugenol, which has a clove-like aroma.

フェニルプロパノイド: フェニルプロパノイドは、花の香りの生成に関与するもう一つの化合物群である。酵素はフェニルプロパノイドを、甘いアーモンドの香りをつけるベンズアルデヒドや、クローブのような香りをつけるオイゲノールのような香り分子に変換することができる。

Phenylpropanoids フェニルプロパノイド
フェニルプロパノイド,芳香族ポリケチドはともにシキミ酸経路で生合成される植物由来の天然有機化合物で,アミノ酸であるフェニルアラニン,チロシンが前駆体です

Benzenoids: Benzenoids are derived from the amino acid phenylalanine and are responsible for some floral scents. These compounds can be converted into fragrant molecules such as methyl benzoate and methyl salicylate, which contribute to the overall aroma of the flower.

ベンゼノイド: ベンゼノイドはアミノ酸のフェニルアラニンから誘導され、いくつかの花の香りの元となっている。これらの化合物は、安息香酸メチルやサリチル酸メチルなどの芳香分子に変換され、花全体の香りに貢献する。

benzenoid ベンゼノイド
phenylalanine フェニルアラニン

Fatty Acids: Some floral scents are derived from fatty acids. Enzymes can modify fatty acids to produce compounds like esters, which often have sweet or fruity fragrances. For example, ethyl hexanoate is responsible for the apple-like scent in certain flowers.

脂肪酸: 一部の花の香りは脂肪酸に由来する。酵素は脂肪酸を修飾してエステルのような化合物を生成することができ、これらの化合物は甘い香りやフルーティーな香りを持つことが多い。例えば、ヘキサン酸エチルは、ある種の花のリンゴのような香りの原因となっている。

ethyl hexanoate ヘキサン酸エチル
ニオイの表現:「ややフローラルなアップル、バナナ、パイナップルを想起させるフルーティー香」日本香料工業協会

Aldehydes and Ketones: Enzymes can also convert various organic compounds, including aldehydes and ketones, into fragrant compounds. For instance, hexanal contributes to the green, grassy scent of some flowers.

アルデヒドとケトン: 酵素はまた、アルデヒドやケトンなどの様々な有機化合物を芳香化合物に変換することができる。例えば、ヘキサナールはいくつかの花の緑色や草のような香りに貢献している。

Hexanal ヘキサナール
緑の香りの主成分である(E)-2-ヘキセナール(青葉アルデヒドの一種)

Aromatic Amino Acids: Aromatic amino acids like tryptophan can be transformed into compounds like indole, which can give flowers a unique, musky scent.

芳香族アミノ酸: トリプトファンのような芳香族アミノ酸は、インドールのような化合物に変化し、花に独特の麝香のような香りを与えることができる。

Indole インドール
インドールは室温では固体だが、大便臭を発散する。実際大便のにおいの成分にもインドールが含まれる。ところが非常に低濃度の場合は花のような香りがあり、オレンジやジャスミンなど多くの花の香りの成分でもあって[1]、香水に使われる天然ジャスミン油は約2.5%のインドールを含む[要出典]。現在では合成インドールが香水や香料に使われている。またコールタールにも含まれる。ウイキペディアより

It's important to note that the specific chemical precursors and enzymatic processes involved in scent production can vary from one flower species to another. Each flower has a unique combination of these precursors and enzymatic activities, which gives it its distinct fragrance profile. This complexity in scent production is one reason why flower scents can be so diverse and captivating.

香りの生成に関わる特定の化学前駆物質と酵素プロセスは、花の種類によって異なることに注意することが重要である。それぞれの花は、これらの前駆物質と酵素活性のユニークな組み合わせを持っており、それが独特の香りのプロフィールを与えている。このような香りの生成の複雑さが、花の香りが多様で魅力的な理由の一つである。

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