スミレの香り超える金木犀の香り成分β-イオノンの生物学的機能について

資料によると、オスマンサス（金木犀）Absには、化学成分としてβ-イオノン（10.66％）、ヘキサデカン酸（11.74％）、リノレン酸メチルエステル（9.04％）などが含まれています。
β-イオノンに興味を持ち調べてしらべました。。

イオノンはスミレの香りを超える： レビュー

Ionone Is More than a Violet’s Fragrance: A Review

https://www.mdpi.com/1420-3049/25/24/5822

Abstract

要旨

The term ionone is derived from “iona” (Greek for violet) which refers to the violet scent and “ketone” due to its structure. Ionones can either be chemically synthesized or endogenously produced via asymmetric cleavage of β-carotene by β-carotene oxygenase 2 (BCO2).
We recently proposed a possible metabolic pathway for the conversion of α-and β-pinene into α-and β-ionone. The differences between BCO1 and BCO2 suggest a unique physiological role of BCO2; implying that β-ionone (one of BCO2 products) is involved in a prospective biological function.

イオノンという用語は、スミレの香りを意味する「イオナ」（ギリシャ語でスミレの意）と、その構造から「ケトン」に由来する。イオノンは化学的に合成されるか、あるいはβ-カロテン酸素添加酵素2（BCO2）によるβ-カロテンの非対称切断を介して内因的に生産される。我々は最近、α-β-ピネンがα-β-イオノンに変換される代謝経路の可能性を提唱した。β-カロテン酸素添加酵素1(BCO1)とβ-カロテン酸素添加酵素2（BCO2）の違いは、β-カロテン酸素添加酵素2（BCO2）のユニークな生理的役割を示唆しており、β-イオノン（β-カロテン酸素添加酵素２(BCO2)の生成物の1つ）が将来的な生物学的機能に関与することを示唆している

asymmetric cleavage 非対称切断
oxygenase　酸素添加酵素、オキシゲナーゼ

This review focuses on the effects of ionones and the postulated mechanisms or signaling cascades involved mediating these effects. β-Ionone, whether of an endogenous or exogenous origin possesses a range of pharmacological effects including anticancer, chemopreventive, cancer promoting, melanogenesis,ganti-inflammatory and antimicrobial actions.

この総説では、イオノンの作用と、これらの作用を媒介するメカニズムまたはシグナル伝達カスケードの推定に焦点を当てる。β-イオノンは、内因性か外因性かを問わず、抗がん作用、化学予防作用、がん促進作用、メラニン生成作用、抗炎症作用、抗菌作用など、さまざまな薬理作用を有する。

chemopreventive　がんの化学予防

β-Ionone mediates these effects via activation of olfactory receptor (OR51E2) and regulation of the activity or expression of cell cycle regulatory proteins, pro-apoptotic and anti-apoptotic proteins, HMG-CoA reductase and pro-inflammatory mediators. α-Ionone and β-ionone derivatives exhibit anti-inflammatory, antimicrobial and anticancer effects, however the corresponding structure activity relationships are still inconclusive.

β-イオノンは、嗅覚受容体(OR51E2)の活性化、細胞周期制御タンパク質、アポトーシス促進性および抗アポトーシス(細胞死)タンパク質、HMG-CoA（還元酵素阻害）および炎症性メディエーターの活性や発現の調節を介して、これらの作用を媒介する。α-イオノンおよびβ-イオノン誘導体は、抗炎症作用、抗菌作用、抗がん作用を示すが、対応する構造活性相関はまだ結論が出ていない

＊olfactory receptor (OR51E2)：嗅覚受容体(OR51E2)
嗅覚受容体(OR51E2)は異所性嗅覚受容体で、特にヒト前立腺組織に発現し、前立腺がん細胞の増殖、浸潤および遊走、ならびに前立腺がんの進行を制御し、前立腺がんバイオマーカーとして使用できることを示している、(OR51E2)は、気道平滑筋細胞、メラノサイトおよび網膜色素上皮細胞に存在いています。

pro-apoptotic アポトーシス促進性

Overall, data demonstrates that ionone is a promising scaffold for cancer, inflammation and infectious disease research and thus is more than simply a violet’s fragrance.

全体として、イオノンは癌、炎症、感染症研究のための有望な足場であり、従って単なるスミレの香り以上のものであることをデータは示している。

Keywords: ionone; biological activity; BCO2; ionone derivatives; cancer; inflammation; OR51E2

キーワード：イオノン；生物活性；β-カロテン酸素添加酵素2（BCO2）；イオノン誘導体；がん；炎症；嗅覚受容体（OR51E2）

関連文献

上記記事で、イオノンには、抗がん作用、がん促進作用があると出ていたので調べてみた。

がん細胞に嗅覚受容体があることは文献で読んだことがありました。

*ガンの匂い受容体 PUBMEDより

Odorant receptors in cancer
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8891625/　

上記研究によると、嗅覚受容体ORは、肝癌細胞(19)、乳癌組織(20)、前立腺癌細胞(21)、エンテロクロマフィン腫瘍細胞(22)、黒色腫(23)、および膀胱癌(24)を含む腫瘍細胞および組織で発現されています。機能的評価は、これらの癌のORが癌細胞の浸潤性、転移、分化、および予後を調節し(25,26)、ならびに細胞シグナル伝達、増殖、およびアポトーシに関与することを示している

＊嗅覚受容体活性化は前立腺癌細胞の増殖を阻害する

https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200902259293859316

抄録/ポイント

異種発現した前立腺特異的G蛋白質共役受容体(PSGR)であるヒトOR51E2のステロイドリガンドを同定し,前立腺癌でアップレギュレーションされるPSGR発現の前立腺組織での機能的重要性を報告する。

＊嗅覚受容体OR51E2の構造的に関連する匂いリガンドは、転移の出現と腫瘍の成長を異なる形で促進する

リガンド：特定の受容体（レセプタ）に特異的に結合する物質。

Structurally related odorant ligands of the olfactory receptor OR51E2 differentially promote metastasis emergence and tumor growth

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28032594/

OR51E2に関して調べていたときに見つけた文献

＊エクリン汗腺に発現する機能的嗅覚受容体を発見！匂いの成分で発汗調節が可能に

https://www.nagasaki-u.ac.jp/ja/science/science304.html

エクリン汗腺における嗅覚受容体OR51A7とOR51E2の発現に注目しました。特にOR51A7はβイオノンに反応し、βイオノンを塗布した皮膚の軸索反射性発汗試験で女性の発汗を減少させ、男性の発汗を増加させました。

精油のお求めは下記にて

オスマンサス（金木犀）Abs2ml
https://phytoaroma.ocnk.net/product/290